本期我们分享更为重要的翻转功能。用户首先使用选择工具选中待修改的结构式,然后点击Object → Flip Horizontal或Flip Vertical,或者点击右边框中的两个按钮,即可使用翻转功能。
为何我们说翻转功能比旋转功能更重要,这实际上取决于用户的使用习惯。大多数用户希望反应目标官能团位置发生变化,但又想要其他基团在原先的水平面或竖直面同侧不变。使用旋转功能可改变反应官能团位置,但无法保持其他基团的方向。这一点只有翻转才能做到,因此很多用户选择使用翻转功能(言语难以描述,请见下面的论文举例)。
但是翻转功能却比旋转功能更容易翻车。因为翻转就像做一次水平或竖直的镜像,众所周知镜像将会导致得到对映体,也就是各手性中心翻转。而我们反应中经常只有目标反应中心的构型容易改变,其它手性中心在反应中通常不受影响。但经过这样一次镜像翻转操作,其他无辜的手性碳也被改变构型了。如图所示:
图中左下角Flip Vertical后的结构式不太好想象其立体空间模型,相信在开链中该功能的图案就没这么别扭了。显然,经过Flip翻转操作后,各手性碳的绝对构型已经改变。因此,当我们使用翻转功能时,需要特别注意其中的手性碳是否受影响。以下我们以一篇高分Top论文举例:
这是一篇来自美国化学会Analytical Chemistry期刊的文章。编辑产物结构时,作者想要将氨基结构继续放在左边,D-甘露糖衍生物结构在右边。但是D-甘露糖衍生物的亲电中心(即连接溴原子的异头碳)在右边,想要和左边的氨基连接,需要把异头碳弄到左边来,于是作者对原料D-甘露糖衍生物进行了水平翻转(Flip Horizontal)操作。该操作导致了D-甘露糖衍生物的其他手性碳原子也发生了改变,于是整篇论文中牵扯到产物结构式的D甘露糖衍生物都变成了L甘露糖衍生物。所幸这是篇偏向生物和分析的应用文章,这个小笔误并未影响实验结论。
对于该文章的小笔误,本公众号已经整理线索并提供给了作者,作者答复已经提交修正版本。
由于翻转导致的结构式所有手性中心受影响的问题比较普遍。如果您的结构式中有手性因素,使用翻转功能时请提高警惕(哪怕您是有机化学专业的)。
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